いつ頃まで使われたかは知らないのですが、薬室を削ったため命中精度が非常に
悪くなったというのを読んだ事があります
YOU

うろ覚えですが問題点は４つ。
１．使用弾の30-06が日本の7.7mmより強力なので強度的に問題があった。
２．銃身の内径は実は日本の7.7mmの方が大きいので、すり減った銃身から発射される弾丸と同じで精度がひどかった。
３．９９式小銃の品質自体が悪かった。
４．国産の7.62mmのカートリッジがアメリカ製に比べて劣っていた。
５．カートリッジの形状は30-06の方が短くて太いので径は削る事で対応できたが長さが合わず焼き付きが頻発した。

ん？一つ多くなってるな。
IBM

薬室を削ったのは7.62mmNATO（性格には.308Win.？）を使用できるようにして米軍との規格統一を図ったためです。命中率の低下は、弾頭直径があっていなかったためにライフリングが効いていなかったことによるといわれています。
Schump

　警察予備隊〜自衛隊の99式小銃は、定員増に伴うＭ１ライフル＆Ｍ１カービンの不足を補うため、米軍が旧軍から接収したものを、当時の米軍の制式弾である.30-06に改造したものです。
　旧軍の7.7mmX58弾と、米軍の.30-06（7.62mmX63）弾では、.30-06の方が全長が長いため、99式小銃は薬室を広げる改造が加えられました。しかし、銃身自体には改造は加えられていません。.30-06の弾頭径は.308（7.8mm）で、7.7mm弾の.311（7.9mm）より小さく、これをそのまま99式小銃の銃身で撃った場合、ライフリングが摩耗した銃身で撃つのと同じ状態になり、命中精度が低下します。
　また、残っていた99式小銃自体が戦争末期に作られた低品質の製品だったこともあり、性能はかなり劣っていたようです。
　.30-06改造99式小銃の支給は昭和27年から始まり、主に後方部隊の訓練用として使われていたようですが、Ｍ１ライフルの支給が進むに伴い、順次交換されていったものと思われます。
ブラック・タロン

九九式小銃改造銃は日本の自衛隊ではなく韓国軍の後方部隊の装備として作られたと思われます。韓国軍の九九式小銃は朝鮮半島南部で孤立したゲリラ部隊「南部軍」との戦闘等で使用されています。
さて、いつまで使用されたか、ですが１９６０年代初頭に全て引退しています。これは終戦時残存した九九式小銃の多くが正規の設計から簡易化された戦時設計であった為に元々の品質が悪く使用に当たり危険があったことによる様です。
ＢＵＮ