Ａｎｓ，Ｑに書き込む前に軍装の大家ウエストモーランドさんに質問したのでその答えも載せさせていただきます。
＞義烈空挺隊の攻撃計画の復刻資料を見ましたところ、義烈空挺隊の為に準備　　＞された信号拳銃の総数は１、弾薬は１０となっています。
＞そして、イラストの兵士の階級は軍曹ということからして信号拳銃を割り当て　＞られた可能性は低いように思えます。

＞では、あのイラストの挺進兵は何故２つもホルスターを付けていたのでしょ　　＞うか？
＞まことに残念ですが、はっきりしたことは申し上げられないという結論に達しま＞した。


紅葉饅頭

私など素人同然ですので、軍装研究家としておいて下さい。
前出の私の文章ですが、Ａｎｓ．Ｑに載せるには心許無い説明ですので補足させていただきます。

まず、軍曹が信号拳銃を割り当てられる可能性の件ですが、義烈空挺隊に割り当てられた信号拳銃は資料では１となっています。
場合によっては他のルートから入手した可能性はありますが、それでも所持者は指揮権を有する将校などではないかと推察しました。

あと、ホルスターの件ですが、一つは革製で、もう一つは布製のように描かれていて、どちらも９４式拳銃のホルスターのように見えました。
９４式拳銃の総数ですが、資料では７０丁程でした。
（義烈空挺隊員の総数は１４０名程）
ウエストモーランド

今さっき気付いたんですが、布製の二式弾帯ホルスターは拳銃または信号拳銃となっていました。
紅葉饅頭

　ホルスターについては、片方は二式拳銃って可能性はあると思います。生産数自体があまり多くないのでどうかとは思いますが・・・・・・。
居眠り将軍

＞義烈空挺隊では兵士は拳銃しかも２挺を持っていったんでしょうか？
結論から申しますと、可能性は低いと思います。（無いとは断言しませんが）
ただし、ご質問のように百式機関短銃と９４式拳銃を装備した（と言うよりは、メインとサブのウェポンを装備した兵士の）場合は、拳銃を２挺持っていた可能性は無いように思います。

疑問に思われたイラストは、９４式拳銃と信号拳銃の両方を携行する際の装備の仕方を描いた物ではないかと思います。
（あくまで推論ですが・・・）
ウエストモーランド